Seguite gli eventi degli anni '60, il periodo che precede gli eventi del primo film della serie It di Stephen King.

Quando un missile non rivendicato viene lanciato contro gli Stati Uniti, inizia una corsa contro il tempo per scoprire chi sia il responsabile e come rispondere.

L'agente Tea si infiltra in una banda criminale, facendo amicizia con Ashley, la fidanzata del capobanda Miran. Consapevole della cruda realtà di Ashley, Tea è divisa tra la sua missione e il desiderio di aiutarla a sfuggire.

Jordan Belfort (Leonardo Di Caprio) di giorno riesce a guadagnare migliaia di dollari al minuto che con la stessa velocità sperpera in droga, sesso e viaggi intorno al mondo. Passato dal vendere gelati ad essere il capo di un ufficio di stockbroker, Jordan è avido, ama il potere e ogni forma di eccesso. Mentre conduce la sua attività con metodi alquanti discutibili.

I fratelli Mitch e Mike McLusky gestiscono le relazioni tra la gente di Kingstown e i detenuti delle molteplici prigioni della città, tentando di mantenere la pace nonostnte abbiano a che fare con assassini, spacciatori e mafia russa.